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Une URL réduite masque l'adresse originale. Par conséquent, il n'est pas possible d'être certain à l'avance du site vers lequel cette URL réduite redirige. Les services de réduction d'URL peuvent être utilisés afin de disperser du spam, de contraindre un utilisateur à accéder à un site malveillant ou choquant ou à installer des malwares (le cas de adf.ly), ou simplement par plaisanterie (comme dans le cas du rickroll). Certains sites comme MySpace, Yahoo! Questions/Réponses ou Orkut ont bloqué l'utilisation de TinyURL sur leurs services.
TinyURL a lutté contre ce problème en offrant la possibilité de prévisualiser le site de destination au lieu d'y être redirigé directement. Des services ou programmes permettent également à l'utilisateur de connaître, avant de cliquer sur le lien, la véritable destination de l'URL.
Si une même adresse est réduite plusieurs fois (par le même service ou non), deux nouvelles URL différentes seront créées. Il est alors plus difficile de se rendre compte que c'est la même cible (ce qui se révèle gênant dans des revues de presses, dans l'historique du navigateur web, etc.).
Si un service de réduction d'URL ferme, alors toutes les adresses réduites l'utilisant deviennent inaccessibles.
La longueur des adresses URL ne pose pas de problème de capacité au réseau Internet ni aux systèmes de stockage.
Le service de réduction d'URL connaît toutes les utilisations des URL réduites, posant des problèmes de vie privée, de surveillance et de centralisation.
Étant donné la taille réduite des URL, celles-ci peuvent permettre d'accéder à des contenus censés être privés en énumérant toutes les chaînes possibles constituées de 5, 6 ou 7 caractères alphanumériques.8
Certains sites de réduction d'URL utilisent un certain nombre de techniques publicitaires interstitielles pour générer des revenus. Cela peut dissuader les lecteurs. Leurs URL sont interdites par YouTube
